妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。 　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。 　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。 　　负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙，根本无暇照顾年幼的儿子，久而久之，孩子对母亲有了误解。

满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。 　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。 　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

靴のサンプルをカバンに詰めて、地方都市の靴屋を訪ね歩く満男。そんな旅先の安いビジネスホテルに泊まると、決まって思い出すのは伯父・寅さんのこと。「随分長いこと帰ってこないけど、今頃何をしているんだろう・・・。伯父さんは年中恋をしていて、僕の記憶に最初にあるのはリリーさんだ・・・」。(C)1997 松竹株式会社

樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。 　　阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般照料，可是寅次郎却再也没有了旧爱重燃的勇气。

寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。 收到莉莉的一封信，告诉托拉她想在死前见到他，托拉赶到冲绳，莉莉在一次表演中晕倒了。虽然分手已经五年了，但这对前夫妇仍然互相关心，托拉也照顾莉莉的健康。山田洋司个人最喜欢的作品《虎先生的热带狂热》是导演在这位超级巨星去世后为纪念渥美清而重新发行的唯一一部电影（添加了场景）。 在虎二郎旅行时所见的梦中，虎二郎化身“虎吉老鼠小三”，将偷来的黄金交给了可怜的小樱和浩夫妇，并逃离了追捕者。 浩在小岩偶然遇见了莉莉。莉莉想见见虎次郎和虎屋的人们，但她说她要去大阪，然后去九州，因为她仍然是土佐附近的歌手。听到浩的报告，他正在虎屋谈论莉莉和虎二郎，虎二郎打电话给他，告诉他莉莉想见见他。 过了一会儿，虎二郎回到了柴又。不幸的是，当虎谷一家准备去水元公园野餐时，虎二郎被虎二郎冒犯了，虎二郎急忙藏起行李并试图装出一副好看的样子，结果引发了一场大战。虎二郎正要离开，这时，发现收到的快件是莉莉寄来的，寄给虎二郎的。信中内容是莉莉在冲绳生病住院。害怕飞机的虎次郎急于前往冲绳，抱怨各种事情，但被美丽的空姐带上飞机，终于抵达冲绳。 当虎次郎拜访莉莉时，莉莉流下了喜悦的泪水。在虎次郎的精心护理下，她的病情逐渐好转，出院后，他们开始在渔村生活。虽然他们睡在不同的房间，但彼此的距离却很近，周围的人都认为他们是同居的，或者是情侣。从莉莉的嘴里，一边拒绝虎次郎的经济援助，一边说道：“如果你和我是情侣的话，那就不一样了。” 然而，另一方面，虎二郎却对当地的一个女孩感到很高兴。莉莉对优柔寡断的虎次郎感到沮丧是原因之一，两人大吵了一架。第二天早上，莉莉留下一张纸条离开冲绳。虎二郎赶紧登上附近的一艘渔船，沿着岛屿前往鹿儿岛，并从那里乘坐火车到达柴又车站。 听了康复的虎二郎的话，多多拉雅的人们都觉得莉莉对虎二郎的感情是真实的，而且受过这么多苦的莉莉确实适合作为虎二郎的终生伴侣，他真心实意地推荐虎二郎。和莉莉结婚吧 虎二郎也很感兴趣。 几天后，莉莉拜访虎屋，两人重逢，十分高兴。谈起冲绳的回忆，莉莉说：“那时我很开心。” 对于莉莉的话，虎次郎透露：“莉莉，你想和我一起组建家庭吗？” 另一方面，莉莉则敢于将其视为玩笑而忽略。虽然虎次郎和莉莉彼此喜欢，但由于骄傲和外表，他们无法在一起[注2]。小樱也送走了他们，两人在柴又车站分别。 之后，当虎二郎在目的地的公交车站等候时，莉莉从一辆路过的小巴上下来。俏皮地聊了一会儿后，莉莉邀请他们一起去，因为他们要去草津，两人上了车。它以“最好的最后一个作为爱情故事和托拉和莉莉的好友电影” [12]结束 。

都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。 　　一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？ 虎次郎的梦想。根据画卷记载，天保六年佐渡金山叛乱的头目“柴又虎吉” [注1] 。又天保八年。古装剧的舞台内部。虎来到柴又村小樱的家，给了她一些钱，但小樱的丈夫广吉却受到骚扰。 当柴又为小学运动会的准备而兴奋不已时，虎二郎意外地带着榻榻米沙丁鱼作为纪念品回家。浩已经三年没能参加光雄的运动会了，所以他答应了今年去。虎次郎从前一天开始就热情洋溢，表示要代替父亲支持光雄，我从柴又跳了出来。 虎二郎因公前往新泻[注2]，来到了出云崎。当我向佐渡渔船上的船夫询问远处的岛屿是佐渡岛时，我突然来了兴趣，问他是否愿意带我一起去。然后，一位在附近观察情况的女士问我是否可以和她一起骑车。这个女人就是演歌女王晴美京，她突然决定逃离拥挤的日程和心碎的痛苦，半不知不觉地从附近的活动大厅消失了。虎次郎很高兴地让她和她一起骑行，但不知道她是谁。路过的晴美粉丝目睹了两人的情景。 到达佐渡，在旅馆喝了一杯酒后，虎次郎好像在哪里见过晴美，但我记不起来了。当晴美试图谈论她的个人历史时，虎二郎打断了她，说道：“一个似乎有理由独自旅行的女人，不会粗俗到谈论她的个人历史。” 旅馆老板娘要我签名，我从老太婆的照片上确信是京春美，但我考虑到春美的感受，假装不知道。 第二天，虎二郎和晴美在佐渡享受着旅行的乐趣。晴美的心因与虎二郎一起的悠闲旅行而振奋，虎二郎可以自由选择起床的时间，随风而活。当晴美接近通往本州的渡轮码头时，她得知一直在追赶出云崎的制作公司社长终于追上了她，她决定回到原来的世界。当他正要告诉虎二郎这件事时，虎二郎无意中叫了他“晴海酱”。我很感激虎二郎对我作为人的鼓励。晴海说她不想和虎二郎一起去旅行。晴美将她所佩戴的戒指作为记忆交给了虎二郎，并返回了原来的世界。 以歌手身份回归的晴美，状态极佳，仿佛被震撼了一样。而虎次郎则心不在焉地回到虎屋，默默地从电器店拿出了装有《泪之摆渡》磁带的随身听。虎屋成员们虽然担心，但听了虎二郎的解释，又知道他和女人一起去佐渡岛旅行，他们就什么都不知道了。因为，虎二郎虽然想炫耀，但却没有提及晴美的名字，生怕给晴美带来麻烦。然而有一天，京春美突然造访虎屋，引起了柴又的轩然大波。晴美向虎二郎表示感谢，并送给他一张演奏会的邀请券。虎二郎很失望。虎次郎真心爱着晴美。应聚集的人们的要求，晴美演唱了《饺子店后的红豆》和《红豆椿是爱情之花》，获得了阵阵掌声，而虎二郎却只是静静地盯着他。 那天晚上，虎二郎把晴海送来的演奏会门票给了小樱，并要求小樱送花，并说是自己送的。然后，他留下了一句话：“无论天有多远，我都会祈祷晴美的幸福。” 在小樱等人去看的节目舞台上，晴美京表示自己并不后悔一心做歌手，但作为一个女人，她有时会想自己的生活是否真的很好。[注3 ]。当时，在佐渡岛，她讲述了一个男人理解她的痛苦，直到最后没有问任何事，温柔地看着她的故事。“不知道他现在在哪里。虎先生……”就在春美带着对北方旅行者虎先生的回忆唱起《女的海峡》时，虎二郎来到了北海道，并开了个玩笑。

新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 　　不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。 虎次郎的梦想。日本突然出现怪物，却没有办法击退它们。多古社长饰演的首相虽然仰赖曾被学术界开除的车马虎次郎博士，但出于对不理解他的社会的不满而拒绝伸出援手。但车博士最终做出了决定。“怪物，我讨厌的是愚蠢的文明把你变成了怪物！” 当虎二郎回到柴又时，他卷入了明美和章鱼社长之间的争斗，一场大战过后，小樱感到震惊。当我在上野的一家烤鸡肉串店喝酒时，我发现我手头上没有东西，所以我通过电话询问小樱，但我被赶了出去。恰好在他身边的一家大型证券公司的经理富永（米仓齐嘉敏饰）对虎次郎吃喝不付钱的行为感到抱歉，但仍然钦佩虎次郎的自由，并为他付钱。第二天，虎二郎带着前一天为了感谢富永而送给他的名片来到了富永的工作地点。富永谈到了虎二郎曾经去过的家乡枕崎，以及他从那里千里迢迢来到东京，和虎二郎一样，都是一个“旅行者”。喝得酩酊大醉的虎次郎将醉酒的富永送到牛沼附近（筑波市森里）的家中 并住了下来。 第二天早上，虎次郎醒来时，发现了富永整洁美丽的妻子藤子（大原丽子饰）。虎次郎从不二子口中得知，富永每天一大早出门，深夜回家，大部分时间都在工作，很少与家人接触。而且，部分原因是她受到不二子的热情款待，尽管她是已婚妇女，但她开始对他产生感情。 几天后，富永因过度劳累而逃避现实，在上班途中失踪。虎次郎从不二子口中得知此事后，立即前往富永家，与不二子商量好的方案。虎次郎还邀请不二子和她的儿子高志到虎屋来，让郁闷的不二子振作起来。在享受虎谷陪伴的同时，藤子再次意识到与家人共度时光的重要性。 几天后，藤子联系虎屋，得知有人在她的家乡鹿儿岛看到富永。虎次郎向多子社长借了5万日元的旅费，与不二子一起前往枕崎。虎次郎抵达鹿儿岛后，在公交车、电车等不同地方谈论富永的性格，给他看照片，并积极寻找富永。在富永父母家停留一晚后，第二天我们将乘坐出租车游览富永值得纪念的地方。穿过风景秀丽的丸木浜，来到了目睹富永的亲戚家的鳗鱼温泉，富永是在几天前来到这里的，因为富永在某家旅馆的书上写下了“车马虎二郎”。理解。然而，他找不到富永本人，所以他决定暂时住在旅馆里。 然后虎二郎建议第二天再去寻找，但不二子说她已经做好了应对可能发生的任何事情的准备，当虎二郎告诉他他肯定还活着时，她哭了，并告诉他不要安慰她。不二子的话是：“今天你和虎同学一起到处走走，不是吗？这就是我很高兴来到这里的原因。 ” 最终虎次郎在没有找到富永的情况下离开鹿儿岛，与不二子分手，回到柴又。我非常想念不二子，以至于在内心深处我希望富永永远不要回来，我对自己的丑陋和恐惧感到厌恶。[3]理解虎次郎的内心想法，“因自己丑陋而痛苦的人不再丑陋。 ” 然后，留着胡茬的富永出现了。一时之间，虎二郎露出了沮丧的表情，怀疑自己是否还活着，但很快他就回过神来，乘出租车赶到富永家，拉着富永的手，以便尽快通知藤子。虎二郎告诉藤子富永回来了。当虎二郎看到重逢，喜极而泣的时候，虎二郎立即背对着他，踏上了旅程。然而电话那头虎次郎的声音却很清晰，仿佛从丑陋中解脱出来。 元旦到了，虎谷收到了不二子寄来的新年贺卡。富永在土浦办事处工作，离家很近，与家人在一起的时间较多，这让他与不二子的感觉更加亲近。他还写道，他一生都不会忘记与虎二郎一起旅行的记忆。

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

漂亮的夕子与丈夫决裂，为了躲避丈夫的骚扰，租了寅次郎在老家柴又的房间暂住，不料寅次郎突然回家。天生浪漫的寅次郎见到夕子，自是神魂颠倒，不断借故搭讪。但好景不长，夕子的丈夫回心转意，低声下气向夕子求饶，最后把妻子接回家。注定做失恋专家的寅次郎又好梦成空，被打回原形！

希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ 　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。 　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。 　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！ 　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出身平民，遭到门第观念很强的老人的反对。现在老人急于找到她，了却心中的不安。无巧不成书，橘子正是阿寅在旅馆中遇到的女子。两个渴望相见却又心存忐忑的人终于尽弃前嫌，化解了久积的误会。老人甚至想选阿寅做橘子的人生伴侣。

今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕之情，但是，奈奈子因为热爱自己的事业，她把舞台看得比什么都重要。她向自己的男友哭诉心中的矛盾，做出痛苦的选择。但是，他们十年的恋情最终战胜了一切，带着眷恋和遗憾，奈奈子向她钟爱的舞台告别了。